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Schläft er denn in seinem Zimmer, wenn er Besuch von Freunden, Cousins etc hat?
Bleibt er über Nacht auswärts?
Ich würde ihn fragen , was er sich zum Einschlafen wünscht, bspw dass du die Kassette mit ihm abhörst, mit ihm kuschelst, ihm vorliest, vielleicht einen neuen Schlafanzug, Bettwäsche o.ä.
Er darf entscheiden, du erfüllst den Wunsch und als "Gegenleistung " soll er alleine schlafen.
Trinken neben das Bett stellen, er ist kein Kleinkind, er kann bei Durst ohne dich einen Schluck trinken, sich bei Wärme auf- und bei Kälte zudecken.
Ehrlich gesagt glaube ich, es ist "nur" Gewohnheit, weil er es nie anders kennen gelernt hat!